Cascais Citadela je sagrađena oko 1488. kralj Juan II. Mala srednjovjekovna utvrda nije mogao odbiti španjolske vojnike čelu vojvoda od Albe, koji je 1580. zarobljen u selo i oružani sukob je doveo do ujedinjenja španjolskih i portugalskih kruna. Potpisao je Iberijski unija, a Filip II Španjolskoj proglašeno i okrunjena Portugalski kralja Filipa I. Tijekom njegove vladavine, dvorac je obnovljena i pretvorena u uporištu tipičnog renesanse.

U 1807., za vrijeme okupacije Napoleonove trupe u Portugalu, Cascais kaštel bio zarobljen od strane Francuza pod General Junot, koji su ostali u selu neko vrijeme. Tijekom vladavine kralja Luja II, od 1870. do 1908. godine, jedna od zgrada kaštela bila je ljetna rezidencija kraljevske obitelji, a malo ribarsko mjesto postao vrlo popularan tada. U 1878., po nalogu kralja Luja II u kaštel bio je struja. Dakle, Cascais postao prvi grad u zemlji, gdje je struja. Selo je počeo širiti, poboljšani su ceste u Lisabonu i Sintra, mnoge plemićke obitelji sagradio lijepe kuće na obali. Poboljšati infrastrukturu u 1889. bio je pruga. Godine 1896., kralj Carlos I posted u kuli prvog oceanografske laboratoriju, i osobno proveo 12 znanstvene ekspedicije.

Danas, kaštel i zadržala ulogu predsjednika ljetnikovca. Vrt je otvoren za posjetitelje je mali muzej topništva na otvorenom.