Smješten u Toledo franjevačkom samostanu San Juan de los Reyes je jedan od glavnih atrakcija u gradu i jedan od njegovih većina veličanstven i lijepim zgradama. Ovaj samostan je osnovao kralj Ferdinand od Aragona i kraljice Isabelle od Kastilje nakon rođenja svog djeteta, kao spomen na pobjedu nad silama Portugalaca u bitci kod Toro.

Izgradnja samostana pokrenuo je arhitekt Juan Guasa u 1477. i trajao nekoliko desetljeća. Glavni dio zgrade je dovršena u 1506. Glavni ulaz u zgradu samostana, izradio je poznati arhitekt Alonso Kovarrubiusa, sagrađena je 1553.. Prema izvornom projektu pretpostavljeno je da samostan će biti kraljevski sahranjen. Ali onda se dogodilo da Isabella i Ferdinand su pokopani u njima Granada oslobođen.

Samostan San Juan de los Reyes je primjer arhitekture gotike s elementima karakterističnim za Mudejar stilu. Crkva Plan ima oblik latinskog križa. Uređenje interijera zgrade je upečatljiv sjaj i ukras. Zidovi su ukrašeni slikama orlova i grbovima kraljevske dinastije, koji se nalazi u gornjem galeriji, gdje svodovima uređena s prekrasnim uzorcima u arapskom stilu. Pravi djelo je glavni oltar, stvorena je u 16. stoljeću kipar Felipe Bigarni i ukrašen prizorima Kristove muke i uskrsnuća Kristova, naslikao Francisco de Komontesom. Posebno na umu je veličanstvena klaustar, napravljen u 1504. i priznaju kao pravi remek kasne gotičke arhitekture razdoblja.