Dolgorukovsky obelisk smatra prvi spomenik Simferopol. Sagrađena je 1842. godine i nalazi se na raskrižju Zhukovsky i Karla Liebknechtom.

Spomenik je posvećen pobjedi ruskih vojnika nad Tatarima i Turcima u lipnju 1771. Istovremeno je potpisao sporazum o pristupanju Krim u Rusiju. Za njegove pobjede zapovjednika Dolgorukov dobio mač ukrašen dijamantima, Red svetog Andrije i naslov "Krim". 5. travnja 1842 na inicijativu unuk Dolgoruky, održan polaganje spomenik, koji je dizajniran da produži borbu za ruski pristup do Crnog mora.

Spomenik obelisk je četverostrana oblika, montirani na pet metara pijedestal sive Krimski diorita. Na svim stranama obelisk ukrašen obrađenim medaljonima. Dakle, na južnoj strani medaljona prikazana grb knezova Dolgoruky, na istoku - u medaljon s likom princa Dolgoruky predstavlja ruske zakone osvojenih naroda Krim. Na zapadnoj strani medaljona s prikazom bitku za Krim.

Spomenik dvaput popravljao i mijenja svoj izgled. U 20-ih godina prošlog stoljeća, medaljoni su poremećen, rastavljeni mramorni ukras, jedan od ukradenih pištolja. Samo u 1952. obelisk djelomično obnovljena. U 80 godina u čast obljetnice Simferopol odlučio oporaviti medaljona. Važno je napomenuti da su pronađena u Lenjingradu muzeju, a zatim se vratio u svoj prvobitni položaj.